Massimiliano d'Asburgo ereditò il Tirolo nel 1490 e la la contea di Gorizia nel 1500. I suoi domini, già imponenti, arrivavano così fino all'Istria e a Trieste e oltre Trento. E' perciò logico che Massimiliano mirasse a conquistare anche il Cadore, Belluno e Feltre per avere in mano tutte le vie dall'Austria alla pianura veneta. Il Primo attacco di Massimiliano a Botestagno avvenne nel 1508, ma il castello non fu conqistato.

Anzi dopo una settimana di assalti, l'assedio al castello fu tolto. Furono eseguiti molti lavori di riparazione per i colpi subiti dai cannoni imperiali.Ma Massimiliano, pur di sconfiggere Venezia, si ripresentò nel 1511 con forze ancora più organizzate e armate di quelle precedenti e conquistò Botestagno. La rocca e la vallata di Ampezzo furono annesse all'Austria e vi rimasero fino al 1918.